By Ivan Ernest

ISBN-10: 3211813659

ISBN-13: 9783211813652

ISBN-10: 3709184371

ISBN-13: 9783709184370

Die theoretische organische Chemie hat in den letzten Jahrzehnten eine be achtliche Entwicklung durchgemacht. In engem Zusammenhang mit der explosions artig fortschreitenden Entwicklung anderer naturwissenschaftlicher Gebiete und dank neuartigen, hochempfindlichen Untersuchungsmethoden ist es gelungen, einerseits das Wesen der chemischen Bindung und die GesetzmaBigkeiten des raumlichen Baus organischer Verbindungen zu prazisieren, anderseits tief in das Innere der chemischen Prozesse einzudringen und unter den einzelnen Reaktionsarten weitreichende Zu sammenhange zu entdecken. Es wurden verlaBliche Grundlagen fUr eine allgemeine Theorie der organischen Reaktionen festgelegt und ihre Gultigkeit auf dem ganzen, breiten Gebiet der organischen Chemie bewiesen. Dabei scheint die sturmische Entwicklung keineswegs abzuflauen, sondern durch das bisher Erreichte und Erkannte eher gesteigert zu werden. Jeder Tag bringt neue, wichtige Entdeckungen, die die bisherigen Kenntnisse erweitern und vertiefen. Das vorliegende Buch, dem ein viel kleineres, 1964 in Prag erschienenes Buch uber organische Reaktionsmechanismen vorausging, stellt einen Versuch dar, die heutigen Anschauungen in der theoretischen organischen Chemie auf einem noch leicht zu bewaltigenden Seitenumfang wiederzugeben. Dieses Ziel wollte ich jedoch nicht auf Kosten der Volistandigkeit, wie etwa durch eine willkurliche Begrenzung des Inhaltes auf nur wenige Reaktionstypen, oder durch eine vereinfachende, popularisierende Wiedergabe, sondern vielmehr durch eine kritische Auswahl und Behandlung des fabrics innerhalb der einzelnen Kapitel, durch Vermeiden unnetiger Wiederholungen und Auslassen von historischen Oberlegungen, erreichen.

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30 Struktur organiseher Verbindungen Einfach ist die Situation beim Wasserstoff mit seinem einzigen, einfach besetzten 1s-Orbital. Seine kovalente Bindung mit Kohlenstoff oder anderen Elementen entsteht beim Oberlappen dieses Orbitals mit einem Orbital des Partners, vorausgesetzt, daB das gebildete Molekulorbital mit zwei Elektronen entgegengesetzten Spins besetzt werden kann. Die so gebildeten Bindungen des Wasserstoffs sind allgemein kurz und fest. Dies gilt ubrigens fur aile Bindungen, an denen Orbitale mit einem "s-Charakter" beteiligt sind (vgl.

Mit dem es kovalent gebunden ist, viel kleiner als von B. 1m Eis-Kristall betragt z. B. die Entfernung der "wasserstoffgebundenen" O-Atome 2,76 A, wobei das Wasserstoffatom von einem der beiden 0- Partner nur 1,01 A entfernt ist. Dies bedeutet weiter, daB der Wasserstoff allgemein nicht gleich fest an beide Partner A und B gebunden ist. Diese Tatsache bringt uns zu der Frage nach dem eigentlichen Charakter der Wasserstoffbindung. Die heutigen Kenntnisse uber diese Bindungsart sprechen dafur, daB es sich im Prinzip um eine elektrostatische Anziehung zwischen H und B handelt, in der jedoch auch die Merkmale einer kovalenten Bindung teilweise auftauchen.

Ausnahme bilden einige Verbindungstypen, bei denen gunstige Strukturbedingungen fur die Bildung von stabilen, genugend fluchtigen cyclischen Dimeren (oder Trimeren) erfullt sind. Am bekanntesten sind solche dimere Formen bei Carbonsiiuren: O·· .. H-O R-< )-R O-H .... O Neben der Orientierung der Molekule im Kristallgitter und dem EinfluB auf die Fluchtigkeit bei Flussigkeiten werden auch viele andere Eigenschaften der kovalenten Verbindungen durch intermolekulare Wasserstoffbindungen beeinfluBt.

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Bindung, Struktur und Reaktionsmechanismen in der organischen Chemie by Ivan Ernest


by David
4.1

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